1360 kam es zur geteilten Herrschaft (Kondominium) der Henneberger und der Landgrafschaft Hessen über die Herrschaft Schmalkalden. Damit war auch ein Erbvertrag verbunden. Der Erbfall trat 1583 mit dem Aussterben der Henneberger ein, so dass die Herrschaft Schmalkalden von da an vollständig zu Hessen gehörte. Nach der endgültigen Klärung der Erbschaft wurde die Herrschaft Schmalkalden 1619 um einige Orte erweitert. Die ebenfalls hessische Exklave Barchfeld war nur teilweise Teil der Herrschaft Schmalkalden gewesen.

Nach dem Deutschen Krieg kam die Herrschaft Schmalkalden 1866 an das Königreich Preußen, dort zur Provinz Hessen-Nassau.

Faktisch 1945 und formell 1947 kam die Herrschaft Schmalkalden bis 1952 zum Land Thüringen und bildete dann mit leichten Veränderungen im Bezirk Suhl den Kreis Schmalkalden, bis 1994 der Landkreis Schmalkalden-Meiningen gebildet wurde.

Schmalkalden hat heute sowohl einen hennebergischen als auch einen hessischen Geschichtsverein.

Innerhalb der Evangelischen Kirche gehört Schmalkalden auch heute noch zu Hessen-Waldeck.

Zwischen 1526 und 1544/1545, also zur Zeit der Gründung des Schmalkaldischen Bundes, herrschte in Schmalkalden auf Grund der Kondominiums faktisch und praktisch Religionsfreiheit. Das mag eventuell auch zur Wahl der Treffpunkts entscheidend gewesen sein.

In der Innenstadt von Schmalkalden finden sich, je nach Herkunft der ausführenden Handwerker, neben dem dominierenden Fränkischen Fachwerk, auch Hessisches, Thüringisches und Niederdeutsches Fachwerk.